ممثل أمريكي من مواليد واشنطن، لعب كرة القدم الأمريكية خلال دراسته المدرسية، ثم درس التمثيل في جامعة كولورادو؛ ونال منها درجة في التاريخ في عام 1983.
بعد التخرج؛ انتقل ميلوني إلى نيويورك؛ حيث واصل دراسته؛ وفي نفس الوقت عمل في وظائف متواضعة، إلى أن دخل مجال التمثيل عن طريق الإعلانات التلفزيونية، وبعدها أدوار صغيرة في عدد من الأفلام مثل Clean Slate وJunior، والمسلسلات مثلThe Fanelli Boys وDinosaurs.
بدأ ميلوني يلفت الأنظار إليه في عام 1996 عندما شارك بدور مهم في فيلم الإثارة والتشويق Bound، ليحظى بعدها بفرص أكبر في أفلام مثل Money Talks وFear and Loathing in Las Vegas، إلا أن انطلاقته الحقيقية كانت في عام 1998؛ عندما شارك بدور رئيسي في المسلسل الناجح Oz، وتلاه في العام التالي بدور رئيسي أخر في مسلسل ناجح أخر هو Law & Order: Special Victims Unit.
تضمنت أعمال ميلوني التالية مشاركته كضيف شرف في عدد من المسلسلات الشهيرة مثل Scrubs وTrue Blood، بالإضافة إلى عدد من الأفلام الناجحة مثل Harold & Kumar Go to White Castle وMan of Steel.
